Иван Хабар - Иван Васильевич Хабар Симский - родился примерно в 1465-1470 гг. в семье московского воеводы и боярина
Отец - Василий Федорович Добрынский по прозвищу Образец, воевода и дипломат на службе у Ивана III. Получил прозвище Образец за похожесть на родителей.
Род Добрынских (по селу Добрынскому в Юрьевском уезде), к которому принадлежит Хабар Симский, происходит от князей Смоленских. Родовое имя Хабара Симского — Иван Васильевич Добрынский. Фамилия Симский унаследована от деда, Фёдора Константиновича Добрынского-Симского, владевшего селом Сима в Юрьевском уезде.
Фамилия Образцов или Образецов — унаследована от отца, который, в свою очередь,
Прозвище Хабар получено в юности — за удачливость
В начале Казанско-русской войны 1505—1507 гг., в 1505 году Иван Васильевич был воеводой в Нижнем Новгороде и руководил его обороной. Война началась внезапно, татаро-ногайское войско, во главе с казанским ханом Мухаммед-Амином, осадило Нижний Новгород. В городе были запасы оружия, но не было достаточных войск. Тогда Хабар нашёл выход из положения, вооружив находившихся в городе литовских пленных (которых всё равно вырезали бы татары), взятых во время Ведрошской битвы, которые по национальности были большей частью русскими, - и с их помощью отбил приступы татар, после чего те отошли от города, потеряв убитым татарского царевича.
В 1514 году, пока основные силы Василия III были заняты в походе на Смоленск, Хабар командовал войсками, препятствовавшими крымским татарам оказывать помощь Речи Посполитой.
Во время татаро-русской войны 1521 года, когда войска крымского хана Мухаммед Гирея возвращались из успешного набега на Москву, Хабар был воеводой в Переяславле-Рязанском. Татары потребовали открыть ворота, мотивируя, это тем, что им покорился московский князь Василий III. Хабар "не поверил" этому и попросил "посмотреть" грамоту, в которой Василий III обязался платить дань Крыму. Но грамоту не отдал, а ударил по татарам картечью. Татары не смогли взять город. За этот подвиг он был возведён в сан боярина.
Во время Казанско-русской войны 1523—1524 гг., в 1524 году, в качестве командующего конницей московской армии участвовал в неудачном походе Василия III на Казань. Одержанная им победа над объединённой армией черемис, чувашей и казанцев на реке Свияге — помогла русской армии избежать полного поражения.
Умер в 1534 г.
Жена — Евдокия Владимировна Ховрина (Младшая), сестра главного казначея Ивана III, Дмитрия Владимировича Ховрина.
Дети:
Василий Иванович Хабаров (ум. до 1543)
Иван Иванович Старшой Хабаров, боярин и воевода на службе Ивана Грозного, впоследствии — старец Иоасаф Хабаров.
Иван Иванович Меньшой Хабаров (ум. 1541)
Ирина Ивановна Хабарова, жена князя Андрея Дмитриевича Ростовского
