Василий Васильевич Осокин родился в 1894 году на территории нынешнего Клепиковского района Рязанской области в крестьянской семье. В русской императорской армии с 1915 года, офицер.
В РККА с 1918 года. В РКП(б) с сентября 1920 года. В Гражданскую войну — командир пулемётной роты, артиллерийского дивизиона, командир пограничного отдельного батальона.
После окончания войны с 1923 года в ОГПУ и пограничных войсках на должностях помощника командира, а затем и командира пограничных полков. С 1931 года в ОГПУ по Ленинградской области. С 1935 по 1937 год заместитель начальника, а с апреля 1937 года начальник Управления пограничных и внутренних войск Управления НКВД Восточно-Сибирского края.
С 1938 года по 1940 год начальник пограничных и внутренних войск НКВД Украинской ССР, а после реорганизации начальник войск НКВД Киевского военного округа.
Генерал-лейтенант (1940).
С 29 октября 1940 года по 1949 год начальник ГУ МПВО НКВД СССР. В отставке с 1950 года.
Похоронен в Москве на территории Новодевичьего кладбища.